Сергей Чупов умер 8 февраля 2016 года, указано на его могиле на Новодеревенском кладбище в Балашихинском районе Московской области.
РБК разыскали бывшего сослуживца, знавшего Чупова по первой чеченской кампании. Он рассказал, что несколько недель назад ему позвонил некий "полковник Алексей Космачев" и пригласил на похороны Чупова (они состоялись 18 февраля), сообщив, что тот был убит в Сирии во время минометного обстрела. По его словам, Чупов находился в составе российской воинской группировки в Сирии.
Аналогичные выводы на основе анализа записей в соцсетях сделала группа Conflict Intelligence Team. Как утверждают в группе, три бывших сослуживца Чупова рассказывали о его гибели в Сирии в соцсетях. По словам главы Conflict Intelligence Team Руслана Левиева, командиру спецназа Чупову был 51 год, он был в звании майора:
Ваш браузер не поддерживает HTML5
Руслан Левиев: "Командиру спецназа Чупову был 51 год, он был в звании майора"
Родственники Чупова утверждают, что он погиб недалеко от границы с Украиной. Вдова военного подтвердила факт смерти Чупова, однако на вопрос, умер ли он в Сирии, заявила, что у корреспондентов РБК "неправильная информация по поводу того места, где он погиб".
Официально известно о смерти пяти российских военных в Сирии: 19-летний контрактник Вадим Костенко; пилот сбитого Су-24 Олег Пешков; морской пехотинец Александр Позынич, погибший во время спасения экипажа Су-24; военный советник Иван Черемисин и Федор Журавлев. Факт смерти Журавлева в Кремле подтвердили лишь 17 марта.
Россия начала военную кампанию в Сирии 30 сентября 2015 года. За несколько недель до этого появились сообщения о перемещениях российских войск морем и по воздуху.
После того, как турецкий F-16 сбил российский штурмовик Су-24, на авиабазе Хмеймим, где располагалась группировка ВКС России, был развернут комплекс противовоздушной обороны С-400.
14 марта 2016 года Владимир Путин объявил о частичном выводе российских войск. По его словам, стоимость операции в Сирии составила около 33 млрд рублей.